Título

Síntesis diastereoconvergente de la (-)-Paroxetina y Oxidación selectiva C(sp3)-H de N-heterociclos en ausencia de metales de transición

Autor

DELFINO CHAMORRO ARENAS

Colaborador

FERNANDO SARTILLO PISCIL (Asesor de tesis)

Nivel de Acceso

Acceso Abierto

Licencia

http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0

Materias

Química - (LCC) Isómeros ópticos - (LCC) Quiralidad - (LCC) Solventes - (LCC) BIOLOGÍA Y QUÍMICA - (CTI)

Resumen o descripción

"Este trabajo consta de dos capítulos. En el primero se describe la síntesis diastereoconvergente

de la (-)-paroxetina a partir de los diastereoisómeros 3,4-epoxi-2-piperidonas, obtenidos

mediante la doble oxidación tándem de aminas alílicas terciarias cíclicas con NaClO2. La

apertura regio- y estereoselectiva del epóxido se logró empleando al correspondiente reactivo

de Grignard en presencia de una sal de Cu(I). Cuando se usó CuI el producto de la apertura fue

con retención de la configuración, mientras que con CuBr·SMe2 fue con inversión.

Finalmente, se accedió al precursor trans-3-hidroximetil-4-arilpiperidina a través de la

desoxigenación del alcohol terciario vía ciclotiocarbonato (Esquema A)."

Fecha de publicación

septiembre de 2017

Tipo de publicación

Tesis de maestría

Recurso de información

https://hdl.handle.net/20.500.12371/14101

Formato

application/pdf

Idioma

Español

Audiencia

Público en general

Repositorio Orígen

Repositorio Institucional de Acceso Abierto RIAA-BUAP

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